Sir Cadogan è uno dei tanti quadri del Castello di Hogwarts. Viene descritto come il ritratto di uno spavaldo cavaliere basso e tozzo che monta un pony piuttosto grasso. Viene più volte considerato pazzo, soprattutto da Ron. Infatti, quando diviene, nel terzo libro, guardiano dell’entrata per la sala comune dei Grifondoro in sostituzione della Signora Grassa, passa metà del tempo a sfidare chiunque a duello e l’altra a inventare parole d’ordine assurde che cambia almeno due volte al giorno, cosa che crea parecchi guai allo smemorato Neville. Aiuta Harry Potter, Ron Weasley e Hermione Granger a trovare l’aula della professoressa Sibilla Cooman, e nel corso della sua carica di guardiano, fa entrare Sirius Black nella Torre di Grifondoro, giustificandosi dicendo che in effetti egli possedeva le parole d’ordine scritte su un foglietto. Non si hanno più notizie di lui nei successivi libri, si eccettuano un breve accenno fatto da Bill Weasley durante l’incontro avvenuto il giorno dell’ultima prova del Torneo Tremaghi e un piccolo sprono dato da lui a Harry Potter durante la battaglia a Hogwarts. Nel suo sito, tuttavia, la Rowling delinea un racconto dettagliato sulla vita di Sir Cadogan “Prima che la comunità magica fosse costretta a nascondersi, non era strano per un mago vivere nella comunità Babbana e svolgere quello che oggi consideriamo un lavoro Babbano. Nei circoli dei maghi è largamente diffusa l’idea che Sir Cadogan fosse uno dei famosi Cavalieri della Tavola Rotonda, anche se uno dei meno conosciuti, e che abbia raggiunto questa posizione sfruttando la sua amicizia con Merlino. Anche se la sua figura è stato omessa in tutti i libri Babbani che narrano la storia di re Artù, le versioni di questa leggenda che circolano tra i maghi citano Sir Cadogan insieme a Lancillotto, Bedivere e Parsifal. Questi racconti lo descrivono impulsivo, irascibile e coraggioso al limite della sconsideratezza, ma in fondo un brav’uomo. Il più famoso scontro di Sir Cadogan fu quello con la Viverna di Wye, una creatura simile a un drago che terrorizzava la parte occidentale del Paese. La prima volta che si incontrarono, la bestia sbranò il meraviglioso destriero di Sir Cadogan, spezzò la sua bacchetta a metà e gli fuse spada e visiera. Incapace di vedere per il fumo che saliva dall’elmo che si stava fondendo, Sir Cadogan riuscì a fatica a salvarsi la vita. Tuttavia, invece di fuggire, raggiunse barcollando un vicino prato, afferrò un piccolo grasso pony che stava brucando l’erba, gli saltò in groppa ed al galoppo si diresse nuovamente verso la Viverna con la sola bacchetta rotta in mano, pronto a una morte valorosa. La creatura abbassò la spaventosa testa per inghiottire Sir Cadogan e l’intero pony, ma la bacchetta scheggiata e inutilizzabile le bucò la lingua. I fumi gassosi che salivano dal suo stomaco presero fuoco e fecero esplodere la Viverna. I maghi e le streghe più anziani usano ancora il detto “Porterò il pony di Cadogan” con il significato di “Cercherò di trarre il meglio da una situazione complicata”. Il quadro di Sir Cadogan, che è appeso al settimo piano del castello di Hogwarts, lo ritrae insieme al pony che ancora continua a cavalcare e con minuziosità di dettagli rappresenta il suo temperamento irascibile, l’amore per le sfide temerarie e la determinazione a vincere il nemico, qualunque cosa accada.